Kay Bojesen var søn af forlæggeren Ernst Bojesen. Han tog præliminæreksamen i 1903 og var i købmandslære hos Chr. Richter i Store Heddinge indtil han fik lærebrev i 1906. Derefter blev han ansat i firmaet Alfred Olsen & Co. Herfra kom han i lære hos Georg Jensen.
Til trods for at Kay Bojesen i dag er mest kendt for sine træfigurer, så startede han sin kunstneriske løbebane som sølvsmed. Han kom oprindelig i lære som sølvsmed hos Georg Jensen og fik sit lærebrev herfra i 1910. Herefter blev han videreuddannet på den kongelige fagskole i Schwab, Gmund-Württemberg, hvorefter han arbejdede som svend i Paris og senere København. Han blev sølvsmedemester i 1913 og arbejdede i København.
Han begyndte at snitte legetøj til sine egne børn i 1922. Han var blevet gift i 1919. Dette blev begyndelsen til det i dag så kendte Kay Bojesen trælegetøj. Det blev dog først i 1933, at han selv startede et værksted, hvor han arbejdede i sølv og træ. Han blev kongelig hofleverandør i 1952.
Han var i den kunstneriske administration for porcelænsfabrikken Bing & Grøndahl fra 1930-1931 og medstifter af Den permanente Udstilling for Dansk Kunsthaandværk og Kunstindustri i 1931.
Vi er e-mærket